現在eskkには辞書が壊れるバグがあります

壊れたユーザ辞書の復元 · Issue #105 · tyru/eskk.vim · GitHub
この問題には今週中には対応します。

またテスト駆動開発に移行して、eskkの機能をいくつかのプラグイン/ライブラリに分ける予定です。
DDSKKにとってのAPELのようなもの*1です。
これをきっかけにeskkの全面見直しをする予定です。

またライブラリについては、リポジトリではsubmoduleで対応する予定です。
リポジトリのトップディレクトリで

$ git submodule update

とすればライブラリがアップデートされます。
初回は

$ git clone git://github.com/tyru/eskk.vim.git
$ cd eskk.vim
$ git submodule update --init

のようにする必要があります。

しかしリポジトリからcloneしている場合これでいいですが、
githubでzipやtgzでダウンロードした場合にsubmoduleの実ファイルが含まれるかわからないので、
もし含まれなかった場合に何か対策を考える必要があると思います。

VimJoltsというパッケージ管理システムもあるのですが、
まだこれは出来上がっていないので依存することはできません。

*1:あまりEmacsについて知らないので間違っているかもしれませんが