gitサーバを立ててWindowsのソフトを単一のリポジトリ(submoduleにするのもいい)
のリポジトリを置いておくとgit pullなりgit cloneするなりして楽に最新版にできる。
新しく環境構築する時にもcloneするだけ。
ただしアップデートはもちろん自分で行う必要がある。
インストーラがついてるソフトはレジストリとか汚してそうでややこしいので今のところ管理してない。
中にはインストールされたフォルダをコピーするだけで動くソフトもありそうだけど。
追記: あ、そういやインストーラつきのソフトはインストーラをいれるようにしてる。忘れてた。